Alex, da kannste wohl machen was Du willst. MS und Co werden Dich immer wieder sperren, gerade bei Hetzner ist das noch schlimmer.
Auch erwartet Hotmail und Co einen anderen Mailheader als z.B. GMX oder Web. Gerade im Bereich "Antwort an" wird es kompliziert, wenn man einen eigenen Mailserver hat und eben "im Auftrag" sendet. Lösung hier ist: Alles was an Hotmail, Live, Outlook und Co geht direkt per GMX einreichen, die können sie nicht sperren, zu groß.
Also direkt per phpmailer an hotmail-Empfänger schicken geht oft nicht
Per SMTP bei Hotmail einliefern und dann senden geht auch oft nicht (IP-Sperre)
Per SMTP bei GMX einliefern und dann an Hotmail senden, das ging bisher immer
Wenn es um den Mailempfang geht, also von Dir und Deinen Domain-Emails, dann ist Greylisting oft ein Problem. Schon oft erlebt. Die Mail wird ja abgelehnt für 3 oder 5 Minuten. Das Problem dann, Hotmail schickt so ca. 15 Minuten danach dann über einen anderen Mailserver, der wieder abgelehnt wird. Das kann so lange gehen, bis 45 Versuche unternommen wurden, dann kommt ein Bounce zurück.